V jistém smyslu byl Stewart ryzím opakem umělců jako Sir Laurence Olivier. Nehrál. Byl. A herectví nikdy nepotřeboval studovat. A své kroky před kamerou, když už před ní existoval v tom kterém filmu, asi nikdy přehnaně nepromýšlet. Divadelní hvězdou se proto pochopitelně nestal, ale plátno biografu, to pro něj zůstalo stvořeno.

Syna majitele železářství v dětství trochu zjemnily dvě mladší sestry a maminka u klavíru. Jeho děd, veterán války Severu s Jihem, mu ve svém domě na kopci zprostředkoval svobodné eldorádo, nicméně Stewart pochopil vedle principu svobody i smysl kázně. Stal se vynikajícím skautem. A právě mezi těmito kluky a ve škole se dostal k herectví, přičemž byl jeden čas i zaujatým asistentem iluzionisty Williama Neffa.

Stewart ovšem vystudovat architekturu. Hrál také na akordeon, zpíval a ocitl se díky tomu opět na divadelních prknech. Figuroval ve hrách jistého souboru z Massachusetts a ta skupina dostala šanci i na Brodway. V New Yorku seznámil s hercem Henry Fondou a přáteli zůstali navždy.

Roku 1934 začala celoživotní Stewartova úspěšná spolupráce s rozhlasem a téhož roku debutoval v Hollywoodu. V třicátých letech se ovšem vedle herectví vypracoval rovněž co pilot. Letoun vlastnil už roku 1935.

A hraní? Šlo mu takřka samo. Přišel na to, že pro něj bude nejlepší zůstat na plátně sám sebou, a „prodával“ díky tomu jistou vnitřní ostýchavost. A snad taky z toho důvodu, že se zpočátku dokonce i zakoktával (jistěže v podstatě schválně), si jej diváci oblíbili.