Václav Havel trávil ve funkci prezidenta dovolené převážně na své chalupě na Hrádečku ve východních Čechách a i z důvodu zdravotních potíží téměř každý rok pobýval i na zahraniční dovolené. Nejčastěji byl ve Španělsku a Portugalsku – právě přímořské klima vyhovovalo Havlovu chronickému respiračnímu onemocnění. Několikrát byl hostem v rezidenci španělského krále na ostrově Gran Canaria, v roce 2000 si koupil vilu u města Albufeira na jižním pobřeží Portugalska (v roce 2005, už po odchodu z Hradu, ji prodal).

Havel pobýval za více než 12 a půl roku, co byl prezidentem, na téměř čtyřech desítkách dovolených a léčebných pobytů celkem rok a čtvrt – skoro 450 dní. Na dovolenou vyjel také například do Chorvatska, Francie, Itálie nebo byl na Maltě a na Islandu. V dubnu 1998 se během dovolené v Innsbrucku podrobil dramatické operaci proděravělého tlustého střeva.

Klaus sice proslul výrokem, že dovolená je „barbarský přežitek minulého tisíciletí“, na dovolenou ale jezdil. „My jsme rodina, která nikdy nejezdila v létě k moři, vždycky jsme se snažili jet na hory, ať české v minulé éře, nebo později i ty jižnější a větší, Alpy,“ řekl například Klaus, který jako prezident pravidelně mířil na lyže do horských středisek v Peci pod Sněžkou a Špindlerově Mlýně. Na otázku, jaké má v Krkonoších nejoblíbenější místo, před lety odpověděl: „Oblíbené místo? Nevím, co bych si vybral, to urazím ta další, ale nejčastěji jsme určitě jezdívali do Pece pod Sněžkou.“ V Peci si také jeho rodina pořídila byt.