Místě, kde se hroutil starý komunistický režim a nastupovala nová éra demokracie a svobody, kterou žijeme právě v těchto dnech. Nedělní Havlův skon znamená symbolickou tečku za érou devadesátých let, znovubudováním demokracie po pádu totalitního režimu a přechodu k tržnímu prostředí. Havel se sice na této transformaci z titulu své prezidentské funkce aktivně nepodílel, nicméně sehrál na přelomu osmdesátých a devadesátých let při dějinném přerodu od totality k demokracii klíčovou a nezastupitelnou úlohu.

Václav Havel velmi brzo pochopil nedemokratickou podstatu komunistického režimu a již na konci šedesátých let, konkrétně v roce 1968, začal vystupovat proti totalitní svévoli a praktikám. Psal články, bojoval za zrušení cenzury v červnu 1968, publicisticky se angažoval v období ,,Pražského jara", čímž začalo jeho postupné veřejné angažování v boji proti komunistickému režimu, které se plně rozvinulo v letech sedmdesátých. V roce 1975, po signování paktu o lidských právech prezidentem Husákem na Helsinské konferenci, mu napsal otevřený dopis, v němž upozorňoval na porušování lidských práv a svobod a excesy, jež probíhaly v komunistické režii.

V roce 1977 byl spolu s J. Hájkem a L. Hejdánkem jedním ze zakladatelů Charty 77, ideové platformy, která bojovala za dodržování lidských práv a osobních svobod jednotlivce. Charta v žádném případě nebojovala za svržení komunistického režimu, jak se můžeme ještě někde dočíst, Havel ale dobře věděl, že lidská práva jsou Achillovovu patou husákovské normalizace, a proto chtěli signatáři dát najevo svou nespokojenost se zcela nevyhovujícím stavem občanských práv v zemi, písemně zaručených komunistickou ústavou. Charta nebyla zdaleka masovým hnutím, v Čechách ji podepsalo za 13 let necelých 1 900 odvážlivců, na Slovensko prakticky nepronikla, stejně jako na Moravu, kde bychom signatářů napočítali pouhé desítky.

Režim kontroval hysterickou kampaní, tzv. antichartou, kde si potřeboval uměle stvrdit loajalitu předních umělců a kulturních pracovníků. V Rudém právu vyšel 12. 1. 1977 dehonestující článek ,,Ztroskotanci a samozvanci", který Havla vykreslil jako zrádce, rozvraceče socialismu a agenta imperialismu. Paradoxně tento hanopis do té doby neznámého Havla a Chartu 77 ,,zpopularizoval". Rok po ustavení Charty, v dubnu 1978, Havel spoluzaložil Výbor na obranu nespravedlivě stíhaných (VONS). To už ale byl nějakou dobu v hledáčku komunistické Státní bezpečnosti, která jej prakticky nepřetržitě sledovala. V květnu 1979 byl zatčen a v říjnu stejného roku odsouzen na čtyři a půl roku odnětí svobody za podvracení republiky. V roce 1983, kdy prodělal těžký zápal plic, byl z výkonu trestu propuštěn, ale ve svých protirežimních aktivitách nepolevoval. Jeho aktivity gradovaly na konci osmdesátých let.