Za Kraj Vysočina se v roce 2020 přihlásilo do soutěže šest měst: Havlíčkův Brod, Jaroměřice nad Rokytnou, Jemnice, Moravské Budějovice, Přibyslav a Telč. Hodnotící odborná komise složená ze zástupců Ministerstva pro místní rozvoj, Sdružení historických sídel Čech, Moravy a Slezska a Národního památkového ústavu, územního odborného pracoviště v Telči, navštívila ve dnech 13. – 14. ledna 2021 všechna přihlášená města a vyhodnotila jejich přihlášky. Jako vítěze krajského kola vybrala Havlíčkův Brod. Na druhém místě se s těsným bodovým rozdílem umístilo město Telč a na třetím místě město Jemnice.

„Hodnotící komise ocenila mimořádné úsilí při obnově MPZ města Havlíčkův Brod, které příkladným způsobem dokázalo, že i město, jež doznalo razantních urbanistických ztrát v průběhu 20. století, lze pečlivě obohacovat citlivými obnovami historických objektů, smysluplnou kultivací městského centra a v jeho důsledku zvyšováním životní úrovně obyvatel i podnikání v něm“, konstatuje Jan Klimeš, vedoucí Odboru péče o památkový fond telčského pracoviště Národního památkového ústavu.