Jiří Ruprecht byl ve Vězeňské službě ČR činný třicet let. V roce 1992 nastoupil jako strážný do Věznice Mírov, kde prošel různými pozicemi a odkud v roce 2005 odešel z pozice prvního zástupce ředitele Věznice Mírov do nedaleké Vazební věznice Olomouc, kterou dalších 14 let jakožto ředitel věznice vedl. Zároveň se stal také regionálním ředitelem a koordinoval oblast č. 4, největší region Vězeňské služby ČR, do kterého spadá jedenáct moravských a slezských věznic.

V roce 2019 jej jmenoval prezident republiky do hodnosti brigádní generál. Stal se tak historicky prvním ředitelem věznice, který byl do generálské hodnosti povýšen. Další rok zastával pozici náměstka generálního ředitele Vězeňské služby ČR. Poté, co v roce 2021 odešel generál Ruprecht do civilu, zůstal vězeňské službě i nadále věrný. V olomoucké vazební věznici se aktivně věnoval nově příchozím občanským zaměstnancům a příslušníkům, aby jim díky své mnohaleté praxi mohl z místa lektora-instruktora předávat své zkušenosti.