Nové tchajwanské prezidentce je padesát devět let, nikdy nebyla vdaná a nemá děti. Vystudovala práva na Národní univerzitě na Tchaj-wanu a dále studovala ještě na Cornellově univerzitě ve Spojených státech, kde získala titul MBA a ve Velké Británii na London School of Economics, kde získala doktorát.

V 80. letech obdivovala Margaret Thatcherovou pro její sílu a styl jednání „Železné lady“. Jiným jejím vzorem je Angela Merkelová.

Nová prezidentka Tchaj-wanu v sobě některé vlastnosti těchto dam má: je chladná kalkulátorka, nerozhoduje se okamžitě a má nekonečnou trpělivost. Partneři, se kterými zrovna jedná, jí pozvolna odhalí svou hru a ona pak může vhodně reagovat. Cchaj Jing-wen začala svou kariéru v technických pracovních pozicích a pokračovala jako státní poradkyně pro mezinárodní obchod a vztahy s Čínou.

Vždy měla respekt a je o ní známé, že je velmi talentovanou vyjednavačkou. V roce 2000 získala důležitou pozici vedoucí poradkyně Výboru kontinentálních záležitostí, což je nejvyšší tchajwanská instituce zabývající se čínskou politikou, a v roce 2006 byla jmenována premiérkou země. V tu dobu očistila svou politickou stranu od mnoha korupčních afér, které zdědila po bývalém prezidentu Čchen Šuei-pienovi, který byl odsouzen ke dvaceti letům vězení.