Jeho první oficiální návštěva v této funkci měla seznamovací charakter. Přivítání se ujali starosta města Pelhřimova Ladislav Med a místostarostové Ing. Josef Koch a Zdeněk Jaroš. Bezmála hodinu probíhala společná debata nad různými tématy, jako je například zadržování vody v krajině, dotační tituly, bytová výstavba, veřejné zakázky či investice do rozvoje měst. Senátor Chalupský mimo jiné velmi pochvaloval pelhřimovské náměstí s parkovacími automaty, kam mohou zajíždět automobily což přispívá ekonomickému životu v centru města. Zároveň vyzdvihl průmyslovou zónu města Pelhřimov, kde je zastoupení mnoha úspěšných podniků, které zajišťují práci pro tisíce lidí z Pelhřimova a širokého okolí.

V rámci diskuse senátor také pohovořil o svém předvolebním slibu, že za každý voličský hlas vysadí strom (cca sedmnáct tisíc stromků) z důvodu kůrovcové kalamity v Čechách. „Prvních sto stromků jsem už vysadil a nadále budu v této činnosti pokračovat, samozřejmě mi bude spousta dobrých lidí pomáhat,“ uvedl senátor Jaroslav Chalupský.