Jan Pospíšil je glosátor lidského života. Ve svých dílech zachycuje s nadsázkou a většinou i laskavým humorem motivy toho, co jej obklopuje a čeho on sám je součástí. Velké barevné plochy obývají jen pár tahy štětce nahozené postavičky, často s naznačeným směrem svého minulého nebo budoucího pohybu.

V jeho díle je typická výrazná kresebnost, energické tahy štětcem a v posledních desetiletích intenzivní barevnost. Jeho obrazová řeč se až dosud rozvíjí ve znacích a symbolech, které mají svůj původ v každodennosti, ve směsi vztahů, emocí, drobných i existenciálně závažných radostí nebo ztrát.