Scruton se v letech 1979 až 1989 podílel na činnosti podzemní univerzity a spolu s dalšími kolegy ze zahraničí vedl bytové semináře v Praze, Brně a Bratislavě pro ty, jimž režim neumožnil studium na vysokých školách. Patří rovněž mezi zakladatele Vzdělávací nadace Jana Husa, která vznikla v britském akademickém prostředí a jejím cílem bylo podpořit československou neoficiální kulturu vysíláním expertů, grantovými stipendii a podporou samizdatu.

Do komunistického Československa konzervativní intelektuál sám jezdil až do roku 1985, kdy byl zatčen Státní bezpečností a byl ze země vypovězen, aniž se mohl vrátit. Znovu přijel až v roce 1990 po pádu komunistického režimu. Své zážitky z normalizačního Československa a s tehdejšími disidenty shrnul ve svém románu Notes from Underground, který pod českým názvem Zápisky z podzemí vyšel v roce 2015.