Veřejně na sebe upozornil až v srpnu 1989, kdy se politická situace uvolnila. Pro Technický magazín tehdy napsal článek s názvem Prognostika a přestavba. Tento text bývá dodnes považován nezřídka kdy za nejotevřenější kritiku tehdejšího vedení komunistické strany, která nesla do konce roku 1989 odpovědnost za celkový stav naší společnosti. Poprvé se v něm hovoří i o pluralitě možných budoucností, což bylo do té doby zcela nepředstavitelné.  

V roce 1990 se nechal Miloš Zeman kooptovat do Federálního shromáždění ještě jako bezpartajní. Jako dobrý rétor se objevoval na nejrůznějších jevištích pražských divadel, která v té době často místo představení nabízela divákům diskusní pořady. Jiří Suchý dnes na tato představení vzpomíná takto: „ Tenkrát to byl ale jinej Zeman: Už v prvním vystoupení se distancoval od levice i pravice, a to nám tenkrát bylo velmi sympatický. “.  

O dva až tři roky později to byl už zase jiný Zeman. V roce 1992 přešel do Sněmovny lidu již za ČSSD a stal se předsedou sociálních demokratů v Praze. Další rok stál v čele celé strany a od své původní střední cesty zahnul prudce doleva: Pravici vyčítal "spálenou zemi a legitimace svých spolustraníků chtěl vázat do lidské kůže z členů ODS." Preference sociálních demokratů se mu podařilo vytáhnout ze 6, 53 procenta v roce 1992 až na 32, 31 procenta v roce 1998.  

Mistr bonmot spojil negativní rétoriku s neuvěřitelně cílevědomou a pilnou prací v terénu a pod svá křídla bral cokoliv: Bývalé komunisty, kterým se již tato strana nezdála být dost dobrým výtahem pro novou kariéru, ty, kteří se nestačili včas připojit k ODS a zaspali možnost získat "volitelné" místo, bezradné blouznivce, čisté kariéristy, kteří hledali politické krytí pro své obchody, poslední zbytky autentických starých sociálních demokratů, až po lidi, kteří se o politiku nikdy nezajímali a domnívali se, že by měli straně, která byla donedávna zakázaná, pomoci.  

Uřídit a zvládnout takto zásadně nesourodé lidské společnství, jejímž jediným společným jmenovatelem mohla být snadná kariéra, bylo možné jen tvrdou diktátorskou rukou a rétorickými figurami, za nimiž nemusela být jakákoliv duchovnější vize. Miloš Zeman jak tvrdý mezek táhl s vypětím sil svou karavanu do Strakovy akademie, a kdo moc vybočoval, dostal bičem.  

Ale ani toto období netrvalo dlouho a v roce 1998 Zeman přistoupil na uzavření tzv. opoziční smlouvy mezi ODS a sociální demokracií. Klaus a Zeman si padli do náruče. V článku VI. Opoziční smlouvy se zavázaly, že žádná strana nevyvolá hlasování o nedůvěře vládě. V poslední knize-rozhovoru Zpověď informovaného optimisty Petru Žantovskému tvrdí: "Každá menšinová vláda musí být kryta dokumentem, kterému se u nás říká opoziční smlouva, protože jinak by nemohla vydržet ani jeden den." To je samozřejmě lež! Takový dokument v žádné jiné zemi neexistoval a neexistuje. Politický cyklus moderní demokratické společnosti, jak zdůrazňuje profesor Jiří Přibáň, posiluje svou stabilitu právě tím, jak je nestabilní. To, že není žádné vítězství definitivní a žádné řešení konečné, je zásadní politickou výhodou demokracie. Právě proměnlivost a flexibilita je to, co činí demokracii stabilnější a výkonnější ve srovnání s jakýmkoli jiným politickým systémem.  

Důsledkem jím tak obhajované opoziční smlouvy byl bohužel rozjezd absolutně korupčního obsazování straníků do dozorčích rad a předstev v podnicích se státní účastí i v úřednickém aparátu, a převládnutí vlivu regionálních oligarchií ČSSD a ODS.  

V roce 2001 Miloš Zeman opustil ČSSD a v následujícím roce po řádných volbách i vládu a odešel na Vysočinu, kde ale dlouho nevydržel a v roce 2003 se pokusil utkat s Václavem Klausem o post prezidenta. Tehdy proti němu hlasovalo i 27 poslanců sociální demokracie, viz Sobotka, Zaorálek, Špidla atd., jejichž jména zná, což jim dodnes vyčítá. Píše: "Se zrádci se nevyjednává!" Proto obavy z pomsty vůči některým členům ČSSD, kteří jsou dnes v jejím čele, jsou oprávněné.