Po propuštění jeho přívrženců byl Machiavelli 19. června jmenován do funkce kancléře florentské republiky. Jako vyslanec byl Machiavelli čtyřikrát ve Francii, ve Švýcarsku a v Německu, plnil poslání i u papežského dvora Julia II. Byl i komisařem pro válku proti Pise. Když Florencie prohrála v bitvě proti Španělům u Prata, španělští protektoři dosadili k moci opět Medicejské. Ti v roce 1513 dali Machiavelliho kvůli podezření ze spiknutí proti nim zatknout, vyslýchat a mučit. Byl odsouzen k vyhnanství za hradby města, s tím, že nesmí opustit území Florencie. Žil pak na malém statku a věnoval se studiu literatury a vlastní literární činnosti. V období, kdy žil v politické nemilosti, napsal svá nejvýznamnější díla.

K pokusu o novou politickou filozofii vedlo Machiavelliho právě jeho vyřazení z politického života. Kdyby zůstal v politickém dění, velmi pravděpodobně by nebyl měl odvahu být tak kritický k politice. Podle Machiavelliho je politika umění, jak zacházet s mocí, aby bylo dosaženo úspěchu. Moc ve skutečnosti nemá žádné teologické ani etické zdůvodnění. Politická věda se má tedy zabývat tím, co je, a nikoli tím, co by mělo být. To je nová politická filozofie, zcela oddělující politiku od etiky. Také vychází z přesvědčení, že i když se časy mění, lidé zůstávají v podstatě stejní. Nepřijímá tedy optimistickou myšlenku o zdokonalování lidstva a člověka.

Negativní přístup má ke křesťanství s výjimkou těch jeho forem, které hlásají návrat k chudobě. Křesťanství podle něj oslabilo antickou představu o státu, zničilo víru, jež se vyvinula především v době republikánského Říma, a víru ve velikost ducha. Jako změkčilé náboženství odnaučilo lidi statečnosti a ctnosti. Tímto vším způsobilo morální zkázu Itálie. Místo politické morálky, jež hlásala statečnost, zavedlo morálku útrpnosti. S tím, jak lidé přestali mít zájem o politiku, došlo k zavedení zločineckých forem vlády.

Za předchozího režimu nás ve škole – pokud vůbec – učili, že Machiavelli je synonymem politického pragmatismu až cynismu. Když se však vracíme k jeho myšlenkám dnes, vidíme mnohem pestřejší portrét člověka, který prostě a jednoduše uvažuje prakticky, nevznáší se metr nad zemí a nementoruje ostatní, jak dnes v takové módě. A protože měl Machiavelli nedávno (3. května) kulaté narozeniny, stojí za to zalistovat jeho asi nejznámějším dílem Vladař.

Tento útlý spis obsahující 26 krátkých kapitol vyšel poprvé v roce 1532 až po smrti Machiavelliho, ačkoliv jej začal psát už v roce 1513 po vykázání z Florencie. Autor dílo v úvodu věnuje Lorenzovi Medicejskému. Jedná se o klíčové dílo, které obsahuje politické úvahy odhalující a popisující mechanismy fungování moci a definují zásady pragmatické politiky zaměřené na řešení konkrétních problémů doby a státu. Autor touží po jednotném státu, který by byl spravován moudrým vládcem, který by neměl váhat použít jakékoli prostředky, aby zajistil blaho země. Vychází z myšlenky, že by člověk měl spoléhat pouze na své síly. Nejen v tomto ohledu je to dílo dobře srozumitelné a stále aktuální i pro naše časy.