Dle historických zdrojů to bývalo vždy o masopustním úterý, kdy návštěvníci zblízka i zdaleka přicházeli, aby se zúčastnili pestrého maškarního průvodu, který vrcholil na náměstí předvedením maškarních scén. Průvody se vyvinuly ze středověkých lidových her a v nynější podobě datují od roku 1862, a jsou tedy nejstarší doloženou masopustní tradicí v jižních Čechách. Jedinečnost milevských maškar je zároveň v tom, že jde o městský masopustní průvod; podobná tradice v jiných lokalitách je v naprosté většině záležitostí vesnickou. Tradici přerušily pouze obě světové války, poslední přestávka v konání masopustního průvodu byla v 60. letech minulého století. Pořádání maškar bývalo pro účinkující zvláštním vyznamenáním a bylo vyhrazeno jenom milevským občanům. Typickým rysem milevského masopustu je jeho lidový charakter v tom nejlepším slova smyslu: většina masek není zakoupena v obchodech, ale je výsledkem fantazie a práce těch, kdo v nich jdou.

Novodobá historie maškarního průvodu v Milevsku je v posledních létech spjata s novým výborem Maškarního sdružení – spolku pro udržování tradic v Milevsku v čele s jeho předsedou Karlem Pro-cházkou. Nový výbor se zasloužil o "uzdravení“ Milevských maškar a jeho přičiněním tato tradice stále žije.