Píše se rok 1390. „Vládcem“ Prostějova je již čtrnáct let Petr z Kravař a Plumlova. Tento ekonomicky a politicky úspěšný šlechtic své doby a nejvyšší komorník olomouckého soudu si byl dobře vědom role Prostějova ležícího na staré obchodní cestě z Podunají k Baltu a také chtěl podpořit rozvoj řemesel a obchodu. Využil proto dobrých vztahů s moravským markrabětem Joštem, jehož podporoval v konfliktu s bratrem Prokopem a požádal jej o udělení prvního výročního trhu pro Prostějov.

Latinsky psaná listina nese datum 27. března 1390 a moravský markrabě Jošt jí udělil Prostějovu právo svobodného výročního trhu na den Nanebevstoupení Páně (tj. ve čtvrtek v šestém týdnu po Velikonocích). Toto datum není datem povýšení na město. Privilegium výročního trhu je podle historiků významným atributem potvrzujícím městský charakter daného místa. Při trhu se měla dodržovat v Prostějově stejná práva jako v jiných městech markrabství. Byl označován jako „trh svatodušní“ a mohli se ho účastnit místní i cizí řemeslníci a obchodníci. Cizí byli osvobozeni od placení mýta. Uvedená listina existuje jen v opise v nejstarší městské knize Prostějova.

Petr z Kravař podpořil rozvoj Prostějova v roce 1391 založením augustiniánského kláštera, který měl významnou roli v duchovní správě města i při rozvoji vzdělanosti. Byl určen pro 12 řeholníků s proboštem a byl zasvěcen svátku Navštívení Panny Marie. Klášterní kostel byl zachován, ale klášter byl rozbořen za husitských válek v roce 1423 a z budov zůstala jen torza (například zeď křížové chodby). Západně od náměstí založil Nové město, které bylo samostatným celkem s vlastním rychtářem. V roce 1406 spojil Petr z Kravař Staré a Nové město v jeden celek a podřídil jej olomouckému právu.