Své texty psal nejdříve česky, nyní francouzsky. Do literatury vstoupil jako básník a dramatik, nakonec se ale celosvětově proslavil zejména jako prozaik a esejista. 

V 60. letech se postupně stal významným aktérem snah o liberalizaci kulturních poměrů z reformně komunistických pozic. V roce 1967 vystoupil na IV. sjezdu Svazu československých spisovatelů s úvodním referátem Nesamozřejmost existence českého národa. V něm mimo jiné odsoudil pokus zakázat filmy Věry Chytilové a osud české literatury označil za životně závislý na míře duchovní svobody.

Po invazi vojsk Varšavské smlouvy 21. srpna 1968 zahájil Milan Kundera svým článkem Český úděl v týdeníku Listy diskusi o českém údělu, do které se zapojil i Václav Havel v časopise Tvář (č. 2/1968). Kundera tvrdil, že pokus pražského jara skloubit demokracii, lidskost a socialismus byl epochálním historickým aktem, který postavil české země znovu do středu dějin, podobně jako se to podařilo ve středověku husitům. Havel oponoval, že jde o sebestřednou megalomanii, neboť Češi se během pražského jara pouze pokusili získat trochu toho, co v západní Evropě dávno mají, a o nic víc během tohoto procesu nešlo.

Vztahy Kundery a Havla byly od té doby natrvalo napjaté a toto napětí se přeneslo i do vztahu celého normalizačního disentu (Charta 77 apod.) a Kundery v době, kdy byl v emigraci. Kundera se v emigraci až na ojedinělou výjimku (esej Únos Západu aneb tragédie střední Evropy v exilovém časopise 150 000 slov) k politickým otázkám přímo nevyjadřoval, ale právě to budilo u disidentů nevoli. Byla znát například z reakcí literárního kritika Milana Jungmanna na Kunderův román Nesnesitelná lehkost bytí, v němž Jungmann viděl i útok na disent a jeho snahu bojovat za jisté ideje. Václav Havel již jako prezident udělil po převratu roku 1989 Kunderovi státní vyznamenání. Kundera ho sice přijal, ale na ceremoniál poslal pouze svou ženu, z čehož se dalo usuzovat, že jistý distanc stále přetrvává.