Postupnou obnovou prochází také městské brány, které jsou součástí původního hradebního opevnění. Po nedávné obnově Choceňské věže a malé věže a spojovacího můstku Pražské brány město vloni přikročilo k opravě Litomyšlské brány.

Litomyšlská brána patří k charakteristickým dominantám Vysokého Mýta. Není sice tak vysoká jako Pražská brána, zato bývá považována za krásnější. Od přelomu 13. a 14. století tvořila významnou součást městského opevnění chránícího přístup do města. Zažila několik požárů a ten poslední v roce 1829 se jí stal málem osudným. O obnovu poškozené brány se tehdy především zasloužil vysokomýtský rodák, literární historik a politik Alois Vojtěch Šembera. Během následujících úprav provedených mezi lety 1864 až 1867 Litomyšlská brána získala svoji současnou novogotickou podobu. Osobitý výraz bráně dodala sgrafitová výzdoba, která byla vytvořena podle návrhu Mikoláše Alše.