Shaikh se narodil v Kanadě 29. září 1975. Chodil na školu Koránu a ve čtrnácti letech vstoupil do kanadského armádního programu pro mládež. Osobní krize ho dostala na Střední východ, sympatizoval s radikálním hnutím Tálibán. Po útoku z 11. září se jeho vidění světa změnilo, odjel studovat náboženství do Sýrie, kde se s pomocí svého mentora deradikalizoval a po dvou letech se vrátil zpátky do Kanady. Vstoupil do služeb kanadské tajné služby a pomáhal odhalovat extremisty. Je jedním z předních odborníků na extremismus. Přednáší na univerzitě v Liverpoolu.

Shaikh tvrdí, že Islámský stát může být poražen vojensky, to je podle něj nevyhnutelné. „Ideologie však přežije a radikálům zůstane pocit, že musí porazit Západ. Prostě i když je zničíte tam, mohou vás napadnout tady. To byl jejich cíl od samého začátku. I kdyby nebyl žádný Islámský stát, stejně by tyhle útoky podnikali,“ vysvětlil.