- Diplomatické styky Československa byly s Kubou navázány v roce 1927 na úrovni vyslanectví, velkou změnu prodělaly po nástupu komunistické vlády na Kubě v roce 1959. Kuba začala patřit ke spojencům východního bloku, jehož součástí bylo i Československo. Obě země pojily dobré politické i obchodní vztahy. Bývalé Československo patřilo mezi prvních deset hospodářských partnerů Kuby na mezinárodní úrovni a bylo na čtvrtém místě mezi zeměmi RVHP. Do roku 1989 v československých vývozech na Kubu převažovaly investiční celky, stroje a zařízení nebo výrobky chemického, farmaceutického a textilního průmyslu. Dovážely se především zemědělské výrobky a nerostné suroviny.

- Kubánský vůdce Fidel Castro byl na oficiální návštěvě Československa v roce 1972. Jeho tehdejší cesta měla pomoci k utužení vzájemných vztahů, které pošramotil rok 1968. Kubánský diktátor při své návštěvě mimo jiné obdržel na Univerzitě Karlově čestnou vědeckou hodnost doktora právních věd a také Řád bílého lva první třídy s řetězem. Castro krátce navštívil Československo ještě dvakrát – v letech 1973 a 1986. Opačným směrem zamířila v roce 1973 delegace vedená tehdejším generálním tajemníkem ÚV KSČ Gustávem Husákem, tuto zemi navštívil v roce 1984 také předseda vlády Lubomír Štrougal a o pět let později zde byla delegace vedená generálním tajemníkem ÚV KSČ Miloušem Jakešem.

- Československo-kubánské vztahy se zhoršily krátce po listopadu 1989, po pádu komunismu v Československu. Za „odporný a hanebný“ označil tehdejší kubánský vůdce Fidel Castro postoj Československa, Bulharska, Maďarska a Polska již v březnu 1990, když tyto země vyjádřily nesouhlas s jeho komunistickým režimem.