Do politiky to Bohuslava Sobotku táhlo už v mládí. Lidové noviny přišly s informací, že například na gymnáziu v jihomoravských Bučovicích se aktivně zapojoval do vydávání časopisu Reparát, jenž mu ještě před listopadem 1989 posloužil ke kritice tehdejšího režimu.

Právě na tomto gymnáziu se Sobotka seznámil s budoucím vlivným advokátem Radkem Pokorným, který měl původně vydávání časopisu na starosti. Koncem devadesátých let se jejich cesty opět zkřížily a Sobotka Pokorného potkal coby koncipient v advokátní kanceláři Pokorný, Wagner & partneři.

Během studií práv se Sobotka do politiky intenzivně angažoval. Po revoluci například pomáhal obnovit ČSSD na jižní Moravě a byl také jedním z členů, kteří napomohli k založení Mladých sociálních demokratů.

V roce 1993 se pak stal předsedou ČSSD Miloš Zeman a byl to právě Sobotka, který se zařadil do tábora nadějných mladých politiků, po boku Karla Březiny.