Pocházel ze zámožné londýnské rodiny (po matce byl francouzského původu). Studoval malířství na Sladově akademii, studium nedokončil, od r. 1895 se živil jako novinář. Po vážné duševní krizi kolem roku 1893 se stal anglikánem, jeho postoje se však postupně přibližovaly stanoviskům katolické církve, do které formálně vstoupil (byl pokřtěn) až roku 1922. Chesterton napsal přibližně osmdesát knih, několik set básní, kolem dvou set povídek, čtyři tisíce esejů a několik her.

Působil jako sloupkař pro noviny Daily News, Illustrated London News a vlastní G.K.’s Weekly. Ve svých dílech obhajuje tradiční hodnoty. V komentářích o světě, vládě, politice, ekonomice, filozofii, teologii a o mnoha dalších tématech často využíval formu paradoxu. Výrazným znakem Chestertonova díla je vtip a smysl pro humor. Když noviny The Times požádaly několik význačných osobností, aby napsaly esej na téma „Co je na světě špatného“, Chesterton si pro svůj příspěvek zvolil formu dopisu: „Vážení pánové, to já. S úctou G. K. Chesterton“.

Většina jeho děl vyšla česky. A při jejich četbě si uvědomíte, jak živé a aktuální jeho myšlenky jsou. Z esejistických knih uveďme např. Obrany (The Defendant, 1901, česky 1976), Ohromné maličkosti (Tremendous trifles, 1905, česky 1925), Heretikové (Heretics, 1905, česky 1915), Ortodoxie (Orthodoxy, 1908, česky 1947 a 2000),  Co je špatného na světě (What's Wrong with the World, 1910, česky 1925 – z této knihy jsme už v našem cyklu také citovali) či Bouře a úvahy (Alarms and Discursions, 1910).

Karel Čapek o Chestertonovi napsal: „…vesele a zplna hrdla velebil věci, které náleží mezi pět švestek obyčejného lidského života, jako je domov, víra, demokracie, řád a důvěra. Byl jako kouzelník, který vytahuje králíky z klobouku nebo odkud; nejvážnější pravdy, nejvznešenější výzvy vysypával ze svého hravého a laskavého humoru; byl to skotačící filosof, který metal kozelce ze samé radosti, že má co dělat s pravdou a vážností nesmrtelné člověčiny.“

Už čtvrtého vydání se dočkal soubor Chestertonových glos na témata, která považoval celoživotně za kruciální – Rodina, Víra, Kultura a společnost, Politika, Morálka, Tradice… Kniha nese výstižný název Úžas, radost a paradoxy života. Poznáte v nich autora jako nenápadného, trochu jedovatého a kriticky myslícího moralistu, který si nebe před ústa servítek: píše přímo a otevřeně, jak mu velí jeho lidský naturel a občanská odpovědnost intelektuála.