Jaroslav Mašek je profesionálem s bohatými zkušenostmi z oblasti IT a bankovnictví. Na ředitelských pozicích působí již více než 20 let. Před příchodem do Datasusu spolupracoval se společností B.M.B. First, kde zastával pozici poradce v oblasti projektů. Dříve působil například jako Country Manager ve společnosti Asseco Central Europe, zodpovídal jako generální ředitel za společnost EMM zaměřenou na bezpečnost informačních technologií a ve SporDat, dceřiné společnosti Erste Bank, byl ředitelem projektové a vývojové divize.