Je pro ně příliš přímočarý, neústupný, s názory v něčem až moc liberálními, v něčem naopak krajně levicovými. 

Pražská ČSSD si sice Dienstbiera v roce 2010 vybrala za lídra do komunálních voleb, ale od počátku jej spíš měla za maskota. Pár hlasů navíc přinesl, avšak na primátorský řetěz nedosáhl a byl odstaven i z povolebního vyjednávání. 

Kladenský senátní obvod dokázal Jiří Dienstbier po zesnulém otci vybojovat. Stal se v roce 2011 i místopředsedou ČSSD. Ale jen na jedno funkční období. Předloni byl, především s přispěním Bohuslava Sobotky, vybrán za kandidáta oranžových do první přímé volby prezidenta. 

Do druhého kola se však neprobojoval, jakkoliv čtvrté místo za Milošem Zemanem, Karlem Schwarzenbergem a Janem Fischerem znamenalo slušné umístění. 

Při skládání koaliční vlády ČSSD, KDU-ČSL a hnutí ANO dostal Dienstbier na výběr: buď být ministrem bez portfeje, nebo vést kandidátku sociální demokracie do evropských voleb.