Jaroslav Doubrava byl poprvé zvolen senátorem v roce 1998. Tehdy tomu tak bylo ještě za KSČM, ve funkci byl v té době do roku 2004. Podruhé pak byl zvolen o šest let později, v roce 2016, za hnutí Severočeši.cz, následně byl úspěšný i v roce 2016. V současné době patří k senátorům, kteří se vymykají nejvýrazněji současné většině v Senátu. 

V roce 2014 se Doubrava mimo jiné jako volební pozorovatel zúčastnil nezákonných voleb na separatistickém východě Ukrajiny, konkrétně v Luhansku. Za to byl posléze ukrajinskou vládou označen za nežádoucí osobu. Obhajoval také anexi Krymu.